Há uma enorme parede de escalada no campus da universidade dele. Ele costumava passar por ela e, no início, não levava a escalada muito a sério. "Later, I met a coach who invited me to join the training. Gradually, I liked the feeling of training together and competing with each other in the team. But even at that time, I didn't realize how much I loved rock climbing. I enjoyed the atmosphere of the group more. As graduation approached, people around me gradually gave up rock climbing. I also tried not to climb, but found that it didn't work. As long as I didn't climb for a period of time, I would feel uncomfortable." Depois de se formar na universidade, Chen Yifan trabalhou por um tempo como programador. Logo percebeu que a rotina de escritório, com horários fixos de entrada e saída, não era adequada para ele. Após deixar a empresa, decidiu trabalhar em uma academia de escalada, onde atuava como treinador e route setter, enquanto mantinha seus treinos de escalada e participava de grandes competições.